Вриланд сменяет Кармел Сноу на посту главного редактора Harper's Bazaar в 1957 году, За время «правления» изданием ее популярность набирает немыслимые обороты. Однако доходы оставляют желать лучшего. Как вспоминала сама Диана, с 1936 года она получала всего $18 000 ежегодно. А в 1959 году эта сумма возросла всего на тысячу долларов.
В 1962 году звезда мира моды покидает Bazaar и начинает работать над очередным номером Vogue в качестве младшего редактора. Шестидесятые были фаворитом Вриланд. Она считала, что уникальность во вкусах наконец восторжествовала. Заняв позицию главного редактора через год, Вриланд меняет формат издания, снимая для разворотов Мика Джаггера и The Beatles. В издании появляются статьи о красоте, артистах, художниках и даже политиках.
Диана имела особое чутье на таланты. Она открыла миру таких «икон» как Лорен Бэколл, Верушка, Твигги, Эди Седжвик, Пенелопа Три, Сьюзи Паркер и Мариса Беренсон. Именно Диана первая решилась снять Барбару Стрейзанд в профиль и показать ее выразительный нос — вместо того, чтобы скрыть его.